AC Milan & Arsenal Londyn & Paris Saint Germain

Legendy, legendy, legendy...

(od autora opracowania) Na pewno każdy fan Milanu, czy też znawca piłki w ogólności, czytając to opracowanie będzie niezadowolony z braku tego czy owego trenera bądź piłkarza. Każdy ma swoich faworytów i ulubieńców, jednakże postarałem się wybrać tych, bez których te ponad 100 lat istnienia klubu nie byłoby naznaczone tyloma sukcesami.

Po pierwsze trenerzy...

Zanim zajmiemy się panteonem mediolańskich trenerów, warto przytoczyć pewien fakt z historii klubu, który na pewno zainteresuje kibiców z nad Wisły.
Otóż w latach 1949-1952 trenerem Milanu był Lajos Czeisler – Węgier ze szwedzkim paszportem. Jako trener zasłużył się dla klubu odzyskaniem po 44 latach mistrzostwa w ’51 roku. Ale nas nie to najbardziej interesuje w życiorysie tego trenera. Czeisler, zanim trafił na salony europejskiej piłki był trenerem kilku klubów w Polsce! Chociaż jego dorobek w Polskiej piłce jest żaden, to jednak warto przytoczyć, iż zawodu trenera uczył się trenując Jutrzenkę Kraków ( 1921r. ) oraz dwukrotnie Łódzki Klub Sportowy ( 1926 r., 1935-1936 r).
A teraz po kolei.

Herbert Kilpin – współzałożyciel, pierwszy kapitan i trener mediolańskiego klubu (wtedy pod nazwą Milan Cricket and Foot-Ball Club ).
Urodził się w Nottigham 24 stycznia 1870 roku. Jako piłkarz karierę zaczął w angielskim klubi Notts Olympic. Jako dwudziestojednolatek wyemigrował do Włoch, pracując tam jako specjalista od włókiennictwa.
W mistrzostwach Włoch rozegrał 23 mecze i strzelił w nich 7 bramek. Prawa strona boiska należała do niego, grywał zarówno jako prawy obrońca oraz prawy pomocnik.

Futbol był jego pasją a czas wolny poświęcał właśnie jemu. Będąc piłkarzem Internazionale Torino uczestniczył w pierwszych mistrzostwach Włoch.
Pierwsze 3 tytuły (1898,1899,1900 r.) zgarnęła drużyna Genui, ale Kilpin, w czasie bankietu zorganizowanego przez tenże klub z okazji zdobycia drugiego tytułu mistrzowskiego wypowiedział prorocze słowa : „To ostatnie zwycięstwo Genui, wkrótce będę w Mediolanie i zrobię z nich drużynę prawdziwychdiabłów przed którymi będziecie drżeć!” – pomylił się tylko o rok. Milan w 1901 roku zdobył swoje pierwsze Scudetto. Kolejne dwa dorzucił w latach 1906 i 1907, a wyżej wypowiedziane słowa były pierwszymi dającymi przydomek Milanowi – Il Diavolo.

Od pierwszej drużyny odszedł w 1908 roku, gdy włoska federacja zdecydowała o nie dopuszczeniu do rozgrywek, zespołów z obcokrajowcami w składzie. Przez jakiś czas Herbert pozostał jeszcze w klubie jako trener drużyn młodzieżowych, a po rozpoczęciu I wojny światowej powrócił do Anglii gdzie zmarł 22 października w 1916 r. Pochówek Kilpina był bardzo skromny, ale dzięki staraniom działaczy Milanu, którzy przez wiele lat szukali jego grobu, udało się uroczyście przenieść mogiłę Kilpina na Cimitero Monumentale di Milano. Cmentarz, na którym spoczywają największe osobistości (m.in. można znaleźć tam gróbGiuseppe Verdiego)

Milan, bez Kilpina, marzenia o kolejnych sukcesach musiał odłożyć na wiele lat. Kolejny tytuł mistrza zdobył dopiero w 1951 r. za kadencji Węgra Czeislera.

Mówiąc o Kilpinie, należy wspomnieć o Alfredzie Edwardsie – człowieku, który wraz z Herbertem założyłMilan Cricket and Foot-Ball Club oraz był jego pierwszym Il Prezidente.
Edwards pełnił we Włoszech rolę wicekonsula brytyjskiego.

Nereo Rocco – postać w historii Milanu i włoskiej piłki wybitna. „El Paron” jak był nazywany, czyli „mistrz”, uważany jest za twórcę catenaccio, defensywnego stylu gry, tak hołubionego przez lata we włoskiej piłce.
Na świat przyszedł 20 maja 1912 r. w Trieście. Jako skrzydłowy był zawodnikiem takich klubów jak Triestina, Napoli, Padova, natomiast trenerkę szlifował w Triestinie, Treviso i Padovie.
Jako piłkarz rozegrał 278 meczów w Serie A, strzelił 69 bramek, a wszystko to w ciągu jedenastu sezonów. W reprezentacji z półwyspu apenińskiego zagrał raz.
Zmarł 20 lutego 1979 r.

Jako trener Triestiny, w 1947 roku, rozpoczął swoją przygodę z trenerką. Pierwszy sukces w jego karierze, to wprowadzenie Padovy do Serie A w 1953 r., z która w sezonie 1957/58 zajął 3 miejsce, co jest najlepszym wynikiem klubu w historii.

W Mediolanie pracował, z przerwami, 13 lat jako trener ( 1961-1963, 1967-1972, 1973-1974) i kolejne 4 lata jako dyrektor techniczny. Poprowadził Milan w 323 meczach.
Panowanie „mistrza” to okres ogromnych sukcesów klubu ze stolicy Lombardii.
Dwa tytułu mistrza Włoch ( 1962, 1968 r. ), dwa Puchary Europy, dwa Puchary Zdobywców Pucharów, Puchar Interkontynentalny oraz Puchar Włoch.

Rocco w plebiscycie z okazji stulecia istnienia klubu, został wybrany trenerem wszechczasów, warto nadmienić iż udział w plebiscycie wzięło 140 tys. tifosich.

Nereo Rocco to nie tylko legenda Milanu, ale także duma jego rodzinnego miasta. W Trieście w 1992 r. został wybudowany stadion, który otrzymał nazwę Stadio Comunale Nereo Rocco w skrócie nazywany Rocoo.

Nils Liedholm – „Il Barone” (Baron) szwedzki piłkarz Milanu, który święcił z nim sukcesy zarówno jako zawodnik i jako trener.
Na świat przyszedł 8 października 1922 r. w Valdemarsvik w Szwecji.
Do Milanu trafił w 1949 roku ze szwedzkiego zespołu IFK Norrkoping i pozostał rosso nerim do końca piłkarskiej kariery.
Razem z Grenem i Nordahlem tworzyli niezapomniane trio Gre-No-Li, które siało postrach w liniach obronnych każdej drużyny.

Jako asystent trener pracował od 1961 roku u boku Nereo Rocco i piastował tą posadę do ’64, kiedy to zadebiutował w roli pierwszego szkoleniowca Il Diavolo.
Jako trener pracował też m.in. z Hellasem Werona, Fiorentiną oraz Romą. Właśnie klub AS Roma był ostatnim w jego trenerskiej karierze.

Nils zagrał dla Milanu w 394 meczach, w których 89 razy pokonał bramkarza rywali. Jako piłkarz czterokrotnie zdobywał tytuł mistrzowski jako piłkarz ( 1951, 1955, 1957, 1959 r. ) do tego dołożył dwaPuchary Łacińskie ( 1951 i 1956 r.), złoty medal igrzysk olimpijskich w Londynie w ’48 roku orazwicemistrzostwo świata z 1958 r., natomiast jako trener Milanu został mistrzem Włoch w 1979 r.

Liedholm dał się poznać jako wielki piewca młodości i promowania młodych talentów, to za jego kadencji trenerskiej pierwsze kroki w seniorskiej drużynie Rossonerich stawiali późniejsi bożyszcze tifosich z Mediolanu, Franco Baresi, Carlo Ancelotti czy Paolo Maldini. A Fabio Capello jako asystent Szweda uczył się przy nim trenerskiego zawodu.

„Il Barone” to prawdziwa legenda rosso nerich, ale również całej włoskiej piłki, gdy zmarł 5 listopada 2007 r. całe Calcio pogrążyło się w żałobie...
Oto co miał do powiedzenia o nim Dino Zoff : "Odszedł kawałek historii piłki nożnej. Był częścią serca wielkiego Milanu z lat 50-tych, później miał wspaniałą karierę jako trener. Zawsze był dżentelmenem, jego zachowanie było wzorcowe. Będąc trenerem dążył do tego, aby jego zespół grał dobry i piękny dla oka futbol."

Cesare Maldini – nazwisko znane jest w całej Europie, a w Milanie znaczy nad wyraz wiele. Rossoneri to tradycja w tej zacnej piłkarsko rodzinie. Najmłodszy wiekiem ( wnuczek Cesare ) Maldini gra w młodzieżowych drużynach Milanu, Paolo ( syn Maldiniego nestora ) to gwiazda klubu i reprezentacji Włoch, ale wszystko zaczęło się od urodzonego 5 lutego 1932 r. Cesare. Na świat przyszedł w Trieście.

Jego kariera zarówno jako piłkarza jak i trenera ma w swej historii wiele sukcesów. Pierwsze kroki stawiał w rodzinnym US Triestina ( 1952 r. ), ale bardzo szybko trafił do Mediolanu. Przez dwanaście lat ( 1954 – 1966 ) był środkowym obrońcą i kapitanem tegoż zespołu.

ACM nie miał sobie równych w Serie A w tamtym okresie i w latach ’55, ’57, ’59, ’62 sięgał po scudetto, oraz po raz pierwszy w swej historii po Puchar Mistrzów. W 1963 r. to własnie Cesare Maldni, jako kapitan Rossonerich, wznosił dumnie ku niebu Puchar Europejskich Mistrzów Krajowych. Był pierwszym Włochem podnoszącym ten puchar. Jego udział w zdobyciu tego trofeum jest imponujący – obokAltafiniego, był jedynym, który grał we wszystkich meczach turnieju, z wygranym finałem włącznie (2:1 z Benficą Lizbona).
W wieku 34 lat przeniósł się na rok do AC Torino, gdzie zakończył karierę piłkarską.
W reprezentacji Włoch rozegrał 14 meczów, w tym udział w Mundialu ’62, który odbywał się na boiskach Chile.

Karier trenerską rozpoczął jako asystent wielkiego Nereo Rocco.
Milan w tym czasie sięgnął po Puchar Włoch w 1972 r., a będąc na krótko (1973 r.) pierwszym trenerem, doprowadził klub do kolejnego triumfu we włoskim Pucharze oraz do zdobycia Puchar Zdobywców Pucharów. Niestety seria pięciu porażek z rzędu w kolejnym sezonie, wymusiła jego dymisję.

W latach ’74 – ’80 Cesare uczył się zawodu w niższych ligach, trenując kolejno – Foggia Calcio, Ternana Calcio, AC Parma.

Na początku lat 80. rozpoczął pracę z reprezentacją Italii. Jako asystent Enzo Bearzota świętował złoty medal na Mistrzostwach Świata w Hiszpanii w ’82 r., a po nieudanych dla Squadra Azzurich mistrzostwach w Meksyku w 1986 r., Bearzot w raz z całym swoim sztabem, w którym wciąż asystentem był Maldini, podał się do dymisji.

Chyba najbardziej świetlane lata kariery Cesare Maldiniego przypadają na okres jego pracy z młodzieżową reprezentacją Włoch. W czasie tej dekady ( lata 1986 – 1996 ) podopieczni wywalczyli trzykrotnie z rzędu tytuł mistrzów Starego Kontynentu, a piłkarze ze „złotej młodzieżówki” stanowili bądź nadal stanowią trzon seniorskiej reprezentacji, że wyminie tu tylko kilka nazwisk : Buffon, Vieri, Nesta, Del Piero, Inzaghi i oczywiście syn Paolo.

W 1996 roku po zwolnieniu Arrigo Sacchiego z funkcji trenera reprezentacji, jego miejsce zajął Cesare. Obiektywnie rzecz biorąc, również według włoskich dziennikarzy, reprezentacja nie grała jednak, za jego czasów, ani piłki widowiskowej ani co gorsza skutecznej. Niech świadczą o tym remisy Włochów w eliminacyjnych grach z Polską i Gruzją oraz awans do turnieju głównego dopiero po wymęczonych barażach z Rosją ( 1:1 na wyjeździe i 1:0 w Neapolu ). Na turnieju we Francji, w roku 1998, Włosi odpadli w ćwierćfinale ( 0:0 karne
3:4 ) z gospodarzami czempionatu i późniejszymi mistrzami globu. Maldini podał się do dymisja, a ta została przyjęta.

Maldini przez kolejne lata ( 1998 – 2001 ) pracował w Milanie jako szef sztabu wyszukującego młode talenty, a w czerwcu 2001 r., przez kilka tygodni, na ostanie 10 kolejek, znów objął stanowisko pierwszego trenera po zdymisjonowanym Alberto Zaccheronim.

Na turnieju w Korei i Japonii, Maldini jako najstarszy trener turnieju ( 70 lat ) poprowadził reprezentację Paragwaju.
Po turnieju powrócił do Mediolanu i pracuje w sztabie szkoleniowym.

Arrigo Sacchi – na świat przyszedł 1 kwietnia 1946 r. w Fusignano. Jako piłkarz nie może się pochwalić żadnym dorobkiem, gdyż grał tylko w amatorskich drużynach – Fusignano CF i Bellaria CF, a w między czasie trudnił się sprzedażą obuwia (!).

Pracę szkoleniową rozpoczął jako trener juniorów Cesena Calcio w ’79 r. a następnie od 1982 do 1985 r. prowadził Rimini Calcio, z roczną przerwą na pracę z juniorami Fiorentiny.
Pierwszym poważnym sukcesem było wprowadzenie Parmy do Serie B w 1987 r. ( prowadził ją od ’85 ). To właśnie AC Parma stała się dla niego odskocznią do wielkiego świata piłki. W sezonie w którym Parma wywalczyła awans do Serie B, grała w Pucharze Włoch z Milanem. Rossoneri polegli dwukrotnie po 0:1, a Silvio Berlusconi będą pod ogromnym wrażeniem 41-letniego wówczas trenera , nie zastanawiając się długo zaproponował mu stanowisko trenera w Milanie .
Był to rok 1987.

Silvio strzelił w dziesiątkę, gdyż Sacchi świetnie odnalazł się w realiach wielkiego klubu i odbudował jego blask. Po dziewięciu latach przerwy, w 1988  scudetto powróciło w ręce Milanu. Był to pierwszy sezon pracy Arrigo Sacchiego z czerwono-czarnymi.
Choć w przyszłym sezonie mistrzostwa nie obronił to w Europie nie miał sobie równych. Milan wygrał 1989 r. Puchar Ligi Mistrzów, ogrywając w finale Steaue Bukareszt 4:0 a rok później znów okazał się lepszy, tym razem od Benfiki Lizbona. Aby dominację w Europie przypieczętować i wznieść na absolutny poziom, piłkarze z Lombardii wznieśli w górę, również w tych latach, Superpuchar Europy i Puchar Interkontynentalny.

Taka passa nie dziwi gdy rzuci się okiem na skład Milanu z tamtego okresu – Maldini, Tassotti, Baresi czyAncelotti oraz magiczne holenderskie trio ( piłkarze Ci zostali sprowadzeni właśnie przez Sacchiego )Rijkaard, Gullit, van Basten.
Po tak oszałamiających sukcesach, Arrigo Sacchi otrzymał i oczywiście przyjął posadę selekcjonera Azzurich.

Włosi na Mundialu w USA ’94 r. swoją grą nie zachwycali, a wynik sportowy, w przekonaniu wielu komentatorów, był wynikiem szczęścia i życiowej formy Roberto Baggio. Trudno się z tym nie zgodzić – w grupie Włosi zajęli 3 miejsce i awansowali tylko dzięki korzystnym rozstrzygnięciom w innych grupach. Kolejne mecze wygrywali po golach Baggio strzelanych w ostatnich minutach meczu lub w dogrywce. W finale również grali ultradefensywnie i tylko dzięki wspaniałej dyspozycji bramkarza Pagliuci „dowieźli” mecz do karnych, w których jednak przegrali 2:3.

Mimo fali krytyki, Sacchi został na kolejne eliminacje i Euro ’96 r. Na turnieju Włosi, po niezrozumiałych decyzjach trenera, nie wyszli nawet z grupy. Dziennikarze wytykali Sacchiemu, że pominął w kadrze jej liderów – Baggio, Signorego i Viallego.
Mimo fatalnego wyniku, nie zolniono go i pozwolono na pracę z drużyną w kolejnych eliminacjach doMundialu ’98. Jednakże przegrana z Bośnią i Hercegowiną przelała czarę i w grudniu 1996 roku Sacchiprzestał być trenerem Squadra Azzura.

Po zakończeniu przygody z reprezentacją, Arrigo wrócił na krótko do Milanu ( 1996-97 r.), ale do lat świetności nie nawiązał.

Kolejnym przyczułkiem stało się Atletico Madryt ( 1998-99 r. ), z którego został zwolniony po 22 kolejkach, a jeszcze szybciej ( bo po 3 (!) ) stracił posadę w AC Parmie, do której trafił w 2000 roku. Od 2001 roku do 2004 pełnił funkcję dyrektora sportowego w Parmie, a w roku 2005 przyjął propozycję pracy na tym samym stanowisku w Realu Madryt.

Fabio Capello – urodził się 18 czerwca 1946 r. w San Canzian d’Isonzo.
Jako piłkarz kojarzony jest na pewno przez starszych kibiców. W dramatycznym półfinalePucharu Europejskich Zdobywców Pucharów w 1970 roku, jako piłkarz Romy, strzelił gola Górnikowi Zabrze, a na MŚ w ’74 strzelił również bramkę polskiej reprezentacji, co jednak nie uchroniło Włochów od pożegnania z Mundialem już na etapie grupowym.
Capello karierę piłkarską rozpoczynał w klubie SPAL Ferrara, a następnie grał wRomie ( 1967-69 ), długi okres czasu przywdziewał barwy Juventusu ( 1969-76 ) i karierę zakończyć w Milanie ( 1976-78 ). Karierę zakończył ze względu na liczne kontuzje.

Trenerki uczył się pracując z juniorami Milanu.
Jako szkoleniowiec seniorskiej drużyny ( 1991-96 r. ), świętował z nią cztery tytułu mistrza Włoch, trzy z rzędu w latach 1991-94 i w 96 oraz trzy Superpuchary Włoch w latach 1993-95. W Europie zapisał swoje nazwisko doprowadzając piłkarzy ze stolicy Lombardii do trzech finałów Pucharu Mistrzów z rzędu, w tym zwycięskiego w 1994 r. ( pamiętne 4:0 z Barceloną ), oraz Superpucharu Europy w roku ‘95.
Skuszony lukratywną ofertą z Realu Madryt odszedł do „królewskich”, ale tylko na rok. Powrócił do Mediolanu w glorii mistrza Hiszpanii, jednak z Milanem już nic nie osiągnął a 10. miejsce w lidze przyjęto jako katastrofę.
W 1999 r. przyjął ofertę AS Roma ( 1999-2004 r.) i już w drugim sezonie wywalczył z Rzymianami Scudettooraz Superpuchar Włoch.

W sezonie 2004/05 i 2005/06 jako trener Juventusu Turyn zgarnął kolejne dwa tytuły mistrza Włoch, które jednak zostały „Starej Damie” odebrane, a klub zdegradowany do Serie B.

Sezon 2006/07 spędził Capello znów w Madrycie. Choć krytykowany za beznamiętną grę swojego teamu, wywalczył z nim dla Realu 30. tytuł mistrza Primiera Division.
Mimo tego sukcesu został zwolniony 28 czerwca 2007 r.
Obecnie jest trenerem reprezentacji Anglii, posadę przyjął 13 grudnia 2007 roku, a kontrakt został zawarty na 4 i pół roku.

Alberto Zaccheroni – ur. 1 marca 1953 roku w Meldoli.
Zaccheroni, po krótkiej przygodzie z piłką jako zawodnik, już w wieku 30 lat został trenerem. Zanim został doceniony i odniósł pierwszy sukces, był trenerem takich klubów jak Cosenza ( pierwszy klub Alberto jako trenera ), Riccione, San Lazzaro, Baracca, AC Venezia, Bologna FC.

W 1997 r. po raz pierwszy objął posadę szkoleniowca drużyny występującej w Serie A. Klubem tym byłoUdinese Calcio. Z Udine osiągnął najlepszy wynik w historii klubu, zajmując w lidze 3. miejsce.
Świetna gra zespołu prowadzonego przez Zaccheroniego, zaowocowała angażem jako pierwszego szkoleniowca w AC Milan.

Za trenerem w tym samym kierunku podążyli Oliver Bierhoff i Thomas Helveg. Przybycie nowego„nauczyciela” piłkarskiego rzemiosła odmieniło Rossonerich. Po dwóch chudych latach Scudetto wróciło na San Siro. Zaccheroni zmienił taktykę zespołu na 3-5-2 i mimo, iż Lazio miało już 7 pkt. przewagi nad jego zespołem, po niesamowitym finiszu ( Milan wygrał siedem ostatnich meczy ) On, jego piłkarze jak i Prezydent Berlusconi mogli się cieszyć z mistrzostwa zdobytego dokładnie na stulecie klubu.
Kolejne sezony nie były już tak udane. O ile miejsce w lidze w sezonie ( 3. pozycja ) było jeszcze do „przełknięcia” to odpadnięcie w grupowej fazie Ligi Mistrzów bolało bardzo.
Sezon 2000/01 był już totalna klapą – 4. miejsce w Serie A – i wiosną 2001 r. został zwolniony.

Po utracie posady w Milanie, Zaccheroni zostawał kolejno szkoleniowcem :
Lazio Rzym ( 6. miejsce w lidze )
Lokalnego rywala Rossonerich – Interu Mediolan ( trafił tam w połowie sezonu 2003/04 ) i zajął z nim 4. miejsce w lidze, co dla Massimo Morattiego, łożącego grube miliony na klub i oczekującego adekwatnych do tego wyników, było wynikiem za słabym.

Po utracie pracy w Interze przez dwa lata pozostawał bez pracy, aż we wrześniu 2006 r. został zatrudniony przez, grające w Serie A Torino FC, z którego został zwolniony 26 lutego 2007 r.

Carlo Ancelotti  – patrząc na karierę piłkarską, jak i trenerską, można by rzec, iż Carlo to jedna z najjaśniejszych gwiazd jakie świeciły w Milanie.
Jest to pierwszy człowiek, który zarówno jako zawodnik, jak i trener ACM zdobywał z klubem Puchar Europy. Ale po kolei...

Ancelotti na świat przyszedł w Reggiolo. Było to 10 czerwca 1959 r.
Na jego talencie piłkarskim poznał się Cesare Maldni, który młodego Carlotrenował w Parmie w latach 1978-1979, choć debiut w poważnej piłce ( Serie C ) zaliczył w tym klubie pod okiem innego trener.
To jednak Maldni zrobił z niego bardziej ofensywnego pomocnika i pozwolił na dobre zadomowić się w pierwszej jedenastce. W kluczowym meczu sezonu, decydującym o awansie do Serie B, 19-latek strzelił 2 bramki, a u drzwi Parmi stanęli szefowie takich klubów jakRoma czy Inter.

Ostatecznie najbardziej zdeterminowanym w swoich działania był rzymski klub. Transfer do Romy okazał się strzałem w przysłowiową dziesiątkę. Nowo zakupiony pomocnik prawidłowo się rozwijał i szybko znalazł wspólny język z piłkarzami grającymi już w klubie. Debiut w reprezentacji ( gol w debiucie, jak się później okazało była to jedyna bramka zdobyta przezAncelottiego w squadra azzura ) nastąpił w meczu z Holandią w’81.
Niestety zmorą Carlo były kontuzje. Przez nękające go urazy stracił możliwość uczestnictwa w igrzyskach olimpijskich w Seulu czy MŚ w Hiszpanii. Ostatecznie w reprezentacji zagrał 26 razy.

W 1987 r. po zawodnika zgłosił się Milan. Ancelotti trafił akurat na wspaniały okres w dziejach klubu. Ówczesny trener rossonerich – Ariggo Sacchi, postawił na Carletto jako defensywnego gracza. Uwypuklił wszelkie jego atuty, takie jak odbiór piłki czy atomowy strzał, a ten odwdzięczył się świetną grą. Coraz częściej mówiło się o nim „terminator”.
Również w szatni Ancelotti był bardzo przydatnym zawodnikiem, ( na marginesie mówiąc, Gianni Rivera określił go kiedyś mianem najbardziej inteligentnego człowieka w całej historii klubu z Via Turati ), do legendy przeszedł wywiad, którego udzielił przed rewanżowym meczem z Realem w półfinale Pucharu Mistrzów ‘89. Mianowicie zagadnięty o to czy to prawda, że to piłkarze ustalają skład a nie trener Sacchi, odpowiedział ze owszem to prawda i jeszcze się zastanawia nad wyborem składu, a dokładniej czy ma to być skład który zmiażdży przeciwnika jak walec czy zmieli jak maszynka. Słowa okazały się prorocze, Real doznał jednej z najbardziej druzgocących porażek – 5:0.

Wraz z nastaniem Capello, grywał coraz mniej, aż w 1992 r. zakończył karierę piłkarską. WMilanie rozegrał 160 meczów i zdobył 11 bramek.

Kariera trenerska rozpoczęła się dla niego od wysokiego C. Ariggo Sacchi dał Ancelottiemu możliwość szlifowania warsztatu, zatrudniając go jako asystenta w reprezentacji Włoch.

Następnie, już na własny rachunek, w 1996 r. awansował z Reggianą do Serie A, a rok później, już jako trener Parmy, zdobył z nią wicemistrzostwo i awansował do Ligi Mistrzów. W Parmie pracował do 1999 r., skąd przeniósł się do Juventusu, z którym jednak wielkich sukcesów nie święcił.

W 2001 zajął w Milanie stanowisko zwolnione po Fatihu Terimie. Debiut trenerski na stadionie Giuseppe Meazzy przypadł na mecz z Peruggią 13.11.2001, a Milan wygrał 3:0.
Zarówno dla Diabłów, jak i samego Ancelottiego był to powrót na miejsce, które tak klubowi jak i jemu jest pisane. Prezydent klubu, Berlusconi, miał przywitać go słowami :
” Witaj w domu!”.

Uważa się, że to właśnie w ACM Carletto, po raz pierwszy wypróbował swój autorski pomysł ustawienia 4-1-2-1-2.
Również jego wymysłem było sprowadzenie do klubu Andrei Pirlo i ustawnie go jako „defensywnego playmaker”. Sam niegdyś grywał na podobnej pozycji, między obroną a pomocą.

W czasie 8 lat spędzonych w czerwono-czarnym klubie Carlo zdobył z nim wszystko co można zdobyć w zawodowej piłce. W 2003 roku Puchar Włoch, Puchar Europy, Superpuchar Europy a także został uznany najlepszym trenerem Ligi Mistrzów. Rok później święcił sukcesy zdobywając scudetto oraz  Superpuchar Włoch. Kolejne trofea doszły w sezonie 2006/07. I tak najpierw triumf w Pucharze Europy a następnie, to już kolejny sezon a właściwie jego otwarcie, wygrana w Superpucharze Europy oraz zwycięstwo w Klubowych Mistrzostwach Świata.

Po drodze było jeszcze kilka przegranych finałów, jak choćby pamiętny z Liverpoolem...

W sercach milanistów Ancelotti zapisał się jako świetny piłkarz i ,chyba większość się ze mną zgodzi, jeszcze lepszy trener. Po przygodzie na San Siro, Carletto swą podróż po boiskach świata kontynuuje w londyńskiej Chelsea.